Montalcino (m.564) è posta sulla sommità di un colle dominante le valli dell’ Orcia, dell’Arbia e dell’Ombrone. Nel giro della città si possono ammirare – oltre gli splendidi panorami -numerose costruzioni medioevali,a cominciare dal palazzo Comunale – antica sede dei Priori – severa costruzione in pietra decorata da stemmi e sormontata da un’alta torre, da monumentali loggiati ad arcate gotiche e a tutto sesto dei sec.XIV -XV, cui seguono la cattedrale in stile neoclassico, costruita su una Pieve del 1000, nella cui Capella del Battistero si conservano interessanti sculture; il santuario della madonna del Soccorso eretto nel 1600 su una quattrocentesca chiesa a ridosso della port a corniolo; Sant’ Agostino gotico-romana, Sant’Egidio (detta anche Chiesa dei Senesi)dei primi del sec.XIV; San Francesco con torre quadrangolare. Museo Civico – Madonna col bambino e i SS.Giovanni e Pietro, terracotta Robbiana del 1507; S. Sebastiano, altra terracotta Robbiana del sec. XV.Museo Archeologico – reperti dell’età paleolitica, neolitica, del bronzo e del ferro, urne cinerarie e vasi etruschi. Museo Diocesiano – Crocifisso romanico dei primi del sec.XIII; parti di polittico di Luca di Tommè; Madonna col Bambino della Scuola di Duccio di Buoninsegna.