Le origini del borgo si perdono nel tempo: il primo documento ufficiale sul quale compare Monticchiello risale al 973: il marchese Lamberto Aldobrandeschi lo dà in pegno alla Badia Amiatina, per una cospicua somma. Negli anni successivi Monticchiello apparterrà alla chiesa romana e in particolare ai cavalieri Teutonici (fino al 1230) che essendo un ordine abituato a combattere risultava adatto ad amministrare un territorio di frontiera. Il primo documento relativo al libero comune di Monticchiello reca la data del 1243. Da questo momento, per oltre tre secoli, il castello resta fedele a Siena fino alla sua capitolazione nel 1559 con la guerra franco-spagnola, entrando a far parte, come tutto lo stato di Siena, del Granducato di Toscana. La cittadina, durante il dominio spagnolo, perde d’importanza e le sue fortezze vengono abbandonate o smantellate. Nel 1777 il Comune di Monticchiello viene soppresso in seguito alle riforme civili e amministrative del Granduca Leopoldo e posto sotto la giurisdizione del Comune di Pienza. Il Teatro povero di Monticchiello, nato nel 1967, realizza un’esperienza di vita e cultura particolarmente interessante. Gli abitanti del posto, infatti, dalla fine di luglio per quasi tutto il mese di agosto con repliche quotidiane mettono in scena nella piazza del paese un autodramma scritto, diretto e completamente messo in scena da loro, lo stesso staff del paese crea le musiche e le scene. Negli ultimi anni le rappresentazioni, “recitate” in tipico dialetto della Val’Orcia sono state suddivise in due parti, la prima delle quali riguardava le esperienze del passato della vita contadina della prima metà di questo secolo e la seconda temi ed argomenti d’attualità. L’esperienza teatrale della gente di Monticchiello da “esperimento popolare” è diventata quindi un esempio significativo del fare teatro in Italia, con giudizi lusinghieri di pubblico e di critica.