Fu una delle 12 città della confederazione etrusca, e delle sue primitive mura ciclopiche si possono ancora oggi osservare imponenti tratti appena modificati da mura medioevali.
Salvo pochi bei palazzi rinascimentali, il carattere prevalente degli edifici cortonesi è medioevale e contribuisce a conferire alle strette ed erte strade un aspetto molto suggestivo.
Data la posizione elevata (600 m. s.l.m.) da ogni punto di Cortona si gode una stupenda vista che abbraccia tutta la Val di Chiana. Nel Museo dell’Accademia Etrusca, fra le molte opere di ogni periodo emergono: il lampadario etrusco detto appunto di Cortona, uno dei più celebrati bronzi dell’antichità; e la “Musa Polimnia”, pittura ad encausto di epoca romana, di straordinaria bellezza.Nel Museo Diocesano, oltre ad opere di Luca Signorelli, il grande pittore rinascimentale nativo di Cortona, si trova una delle più belle “Annunciazioni” del Beato Angelico. Notevolissime le chiese medioevali di S. Francesco e di S. Domenico, il Palazzo Casali medioevale con facciata rinascimentale, le chiese rinascimentali di S. Maria Nuova e di S. Niccolò, nelle quali si custodiscono opere d’arte di gran pregio. Fuori città si trovano la tomba etrusca detta “Tanella di Pitagora” (II sec. a.C.) in località Cannaia; tombe etrusche a ipogeo del sec. VI e VII a.C. in località Sodo; in località Metelliano la chiesa romanica di S. Angelo; ed al Calcinaio il bel tempio cinquecentesco di S. Maria delle Grazie. Il convento delle Celle, fondato da S. Francesco, è uno dei luoghi più suggestivi della zona. La “Via Crucis” del Severini (sec.XX) segue la mistica rampa che unisce il centro abitato al sovrastante santuario di S. Margherita, a sua volta dominata dalla possente struttura della Fortezza del Girifalco.